Η διδασκαλία του Όσσο δεν είναι φιλοσοφική, δεν είναι μια δογματική κατήχηση. Η προσέγγισή του είναι απολύτως βιωματική: η εμπειρία ως ο μόνος τρόπος να γνωρίσεις.
Ο σχολιασμός πνευματικών δασκάλων άλλων εποχών, καθώς και φιλοσόφων και ψυχολόγων, εξαρτάται από το τι ήθελαν να μεταδώσουν.
Τα λόγια του αποκαλύπτουν την αντιφατική φύση της ζωής, συνήθως ισοπεδωμένη από ένα συστηματικό νου. Δεν προτείνει ένα σύστημα αξιών που πρέπει να ληφθεί ως πρότυπο ζωής, ή απόλυτες αξίες που κάνουν έναν άνθρωπο άγιο ή αμαρτωλό. Στη διδασκαλία του η ύπαρξη της ομορφιάς, περιλαμβάνει την ύπαρξη της ασχήμιας.
Το ιερό και το βέβηλο είναι αφηρημένες έννοιες που έχουν εξαλειφθεί: η σεξουαλική πράξη μπορεί να είναι ένα ιερό γεγονός, καθώς και η προσευχή του Πάπα μια κοσμική πράξη.
Ο Όσσο έχει χρησιμοποιήσει χίλια τεχνάσματα και προκλήσεις προς τους μαθητές του και προς τον κόσμο. Όχι τόσο για να ανατρέψει τις καθεστηκυίες αξίες, όσο για να προκαλέσει μια διαδικασία εξέλιξης της συνείδησης: από την επίδειξη των συμβόλων (status symbols) του πλούτου (από τις Rolls, τα ρολόγια μάρκας, αληθινά ή ψεύτικα) μέχρι τα ανέκδοτα που αποσκοπούσαν στην αποδραματοποίηση των εποικοδομητικών παραβολών. Ο Όσσο έχει δείξει μια σταθερή προσοχή στο να σπάσει κάθε δυνατότητα εξιδανίκευσης, και προβολής του θείου από τους μαθητές του:
"Η προσπάθεια μου πάντοτε είναι να σας κάνω ανοιχτούς σε όλες τις δυνατότητες που υπάρχουν~ ούτως ώστε να μπορείτε να κινηθείτε, να μπορείτε να αλλάξετε, να μπορείτε να επιλέξετε τον χρόνο και τον τρόπο που σας ταιριάζει. Έτσι μια μέρα θα γεννηθεί μια διαίσθηση και μια διορατικότητα που θα είναι αποκλειστικά δική σας. Δεν θα έχει τίποτα να κάνει με μένα. ... Μια μέρα, ένα πρωί, θα ανυψωθείτε στο ίδιο σας το είναι, θα γνωρίσετε τις ανάγκες σας, θα αντιληφθείτε την κατεύθυνσή σας. Μόλις ο προσανατολισμός αναγνωριστεί και γίνει κατανοητός δεν θα υπάρχουν πλέον προβλήματα. Αλλά πρέπει να περιμένετε , χρειάζεται χρόνος. Και μέχρι να συμβεί αυτό θα πρέπει να σας ταρακουνήσω, να σας αναποδογυρίσω, να σας σύρω από αυτό σε εκείνο το μέρος. " Ανέκαθεν, σε κάθε πολιτισμό, η σχέση μεταξύ αναζητητή και Δασκάλου χαρακτηρίζεται από το ταξίδι. Το ταξίδι, σε αναζήτηση του Δασκάλου, μπορούσε να διαρκέσει μήνες ή χρόνια, και περιλάμβανε τη διέλευση, ανάμεσα σε χιλιάδες εμπόδια, επικίνδυνων και άγνωστων εδαφών. Αυτές οι δυσκολίες, τα εμπόδια αυτά, σύμφωνα με την παράδοση των ερευνητών, ήταν ταυτόχρονα και πρόκληση και μέτρο της πραγματικής αποφασιστικότητας και θέλησης να συνεχίσουν την πορεία. Στον σημερινό κόσμο όλο αυτό έχει εξαφανιστεί. Είναι δυνατή η άμεση επαφή μέσα σε λίγες ώρες πτήσης, από οπουδήποτε στον κόσμο. Ιδού λοιπόν, στην κατανόηση πολλών από τους φίλους του Όσσο, οι Rolls Royce και το σκάνδαλο που οι εφημερίδες έκαναν, αντικατέστησαν τη διέλευση των βουνών και των ερήμων : τα βουνά των προβολών τους για τα (status symbol) στάτους σίμπολ , και την ιδεολογία της κατοχής και τις ερήμους των προκαταλήψεών τους για το τι θα πρέπει να είναι η πνευματικότητα. Και πολλοί αντιμέτωποι με αυτές τις δυσκολίες σταμάτησαν μπροστά στις μπαρόκ πύλες του άσραμ, όπως πολλοί ερευνητές κάθε εποχής εγκατέλειψαν μετά από εβδομάδες ή μήνες περιπλάνησης, παραιτούμενοι από το στόχο τους να φτάσουν στον Δάσκαλο.
Στο Δυτικό πολιτισμό είναι δύσκολο να κατανοηθεί ο ρόλος του Δασκάλου.
Στα σχολεία μας δίνεται πολύ μεγαλύτερη έμφαση σε γεγονότα και στους άνδρες της δράσης, όπως ο Μέγας Αλέξανδρος, ο Ναπολέων και ο Κολοκοτρώνης , από ότι σε δασκάλους της ζωής και της σκέψης όπως ο Πυθαγόρας, ο Λάο Τσου ή ο Βούδας.
Πολλοί Δυτικοί ισχυρίζονται ότι είχαν εκατό δασκάλους και κανένα Δάσκαλο. Αναφέρονται σε καθηγητές φορείς μιας αποσπασματικής γνώση, στην οποία ο καθένας έχει έναν συγκεκριμένο τομέα εξειδίκευσης. Δάσκαλος στη Δύση είναι κάποιος που έχει κάτι να διδάξει. Δεν είναι έτσι στην Ανατολή, όπου ο Δάσκαλος μπορεί να φαίνεται ανίδεος στα μάτια ενός δυτικού, να μην έχει ανώτερη ακαδημαϊκή παιδεία, αλλά παρόλα αυτά να μεταδίδει σοφία, ενέργεια, ζωή. Αυτή ήταν, για παράδειγμα, η περίπτωση του Kabir, ένας Ινδού μυστικιστή και ποιητή(1.440-1.518) , ενός απλού υφαντουργού. Η μετάδοση της σοφίας του είναι ακόμα ζωντανή. Το γεγονός ότι ο Όσσο υπήρξε ένας εξαιρετικά μορφωμένος άνθρωπος δεν είναι μια προϋπόθεση για το ρόλο του ως Δασκάλου. Ο Όσσο όρισε τη σοφία ως την "επίγνωση της συνειδητότητας και την διάκρισής της από το νου."
Επίσης, στη Δύση η άρνηση του Δασκάλου αντανακλά τη άρνηση του ρόλου του μαθητή.
Ο δυτικός άνθρωπος έχει την ανάγκη να δηλώσει με περηφάνια ότι είναι "κύριος του εαυτού του", απορρίπτοντας την ιδιότητα του μαθητή. Περιέργως, "Σουάμι", το προσωνύμιο του κυρίου ονόματος των νεο-σαννυάσι, σημαίνει «κύριος του εαυτού του», αλλά με την έννοια ενός ατόμου που μαθαίνει να «εγκαταλείπεται» σε μια διαδικασία που κορυφώνεται με την συνειδητοποίηση αυτού που πραγματικά είμαστε : ένα μέρος του συνόλου. Στο σύγχρονο δυτικό πολιτισμό δεν προβλέπεται ούτε και η φιγούρα του φωτισμένου, δηλαδή του ατόμου που έχει πραγματώσει πλήρως το Είναι του. Βέβαια τις τελευταίες δεκαετίας με τη συμβολή της ανθρωπιστικής και υπερπροσωπικής ψυχολογίας καθώς και με την ανάδειξη δυτικών Δασκάλων η αντίληψη αυτή αρχίζει να αλλάζει ευρύτερα. Στη Δύση, τον φωτισμένο τον αντιλαμβάνονται ως καλό ,άγιο άνθρωπο, πλήρως αφιερωμένο στους άλλους, πνευματικά αναπτυγμένο. Αλλά ο φωτισμένος υπακούει περισσότερο στους νόμους της φυσικής παρά σε εκείνους της κοινωνικής ηθικής : έχει ξεπεράσει τα εμπόδια της προσωπικότητας, σε μια διεύρυνση και ολική ένωση με την ύπαρξη. Το σώμα και η ατομικότητα του προσώπου εξακολουθούν να υφίστανται ως περιτύλιγμα ή ως βιολογικά στοιχεία, αλλά έχουν οριστικά σπάσει τα δεσμά της ταύτισης. Όντας έξω από τον δυισμό ηθική-ανηθικότητα, ο Όσσο μπορούσε να διαταράξει τόσο τα κοινωνικά συστημάτα, που βασίζονται στο μανιχαϊστικό διαχωρισμό, μεταξύ καλής και κακής συμπεριφοράς, όσο και εκείνων των δικών του μαθητών , που είναι τα προϊόντα της εν λόγω κοινωνίας. Ο Prasad, ένας μαθητής του ψυχοθεραπευτής, έγραψε: «Αν και κατά καιρούς - επειδή οι άλλοι το αποδέχονται πιο εύκολα - θα ήθελα να το κάνω, δεν μπορώ: Δεν μπορώ να δικαιολογήσω τις ενέργειες του Όσσο. Ενεργεί απαλλαγμένος από οποιαδήποτε ανάγκη για αιτιολόγηση. Ο αμοραλισμός του, η έλλειψη του σεβασμού για κάθε σύμβαση, είναι σκανδαλώδης. Για μένα είναι συναρπαστική και απελευθερωτική. " Αυτός ο τρόπος συμπεριφοράς του Όσσο αποτέλεσε εμπόδιο για πολλούς, οι οποίοι έψαχναν για ένα νέο άγιο που να ταιριάζει στους παραδοσιακούς κανόνες. Από την άλλη πλευρά, θα πρέπει να υπενθυμίσουμε ότι, όπως όλα τα πρωτοποριακά πνεύματα, ήταν πάντα σε αντίθεση με τους φύλακες των κραταιών πεποιθήσεων, των οργανωμένων θρησκειών. Ενάντια σε κάθε μανιχαϊσμό, ενάντια σε οποιασδήποτε απόλυτο διαχωρισμό ανάμεσα στο καλό και στο κακό, ανάμεσα στο σώμα και το πνεύμα. Ο Όσσο συμβολίζει με την εικόνα του "Ζορμπά του Βούδα" τη σύνθεση ανάμεσα στην ύλη και το πνεύμα. Τη σύνθεση των δύο πόλων που η δυτική κουλτούρα βίωσε ως αντίπαλους ή ως ασυμβίβαστους. Για τον Όσσο ,ο Ζορμπάς ο Βούδας παριστάνει το νέο άνθρωπο, τον νέο επαναστάτη, υποκείμενο μιας εξέγερσης που αποσκοπεί στην εξάλειψη της ανθρώπινης "σχιζοφρένειας", ξεπερνώντας την αντίθεση ανάμεσα στην ύλη και το πνεύμα. Ο Ζορμπάς ο Έλληνας, ο χαρακτήρας ενός διάσημου μυθιστορήματος του Καζαντζάκη, είναι ο άνθρωπος που δεν έχει γνώσεις, αλλά ο οποίος ξέρει να χορεύει, να τραγουδάει, να απολαμβάνει τη ζωή, που δεν έχει αποκηρύξει τη χαρά των αισθήσεων. Ο Βούδας είναι αυτός που παρατηρεί, που γνωρίζει, που έχει καθαρότητα στην κατανόηση και την αντίληψη, αλλά δεν χορεύει, δεν τραγουδά, δεν απολαμβάνει το σώμα του. Αλλά, όπως ο Όσσο είπε : "Ο Ζορμπάς είναι ένας φανταστικός χαρακτήρας και Βούδας είναι μόνο ένα επίθετο, που σημαίνει εκείνον που έχει αφυπνισθεί."
Ο Όσσο αυτοπροσδιορίζεται ως επιστήμονας της συνείδησης-συνειδητότητας, και υπογραμμίζει πως, αντίθετα, τα περισσότερα άτομα συχνά ταυτίζονται με όλες εκείνες τις ειδικές διδασκαλίες, που προωθούνται ως "ολοκληρωμένες και καθολικές λύσεις": όπως η μακροβιοτική, η γιόγκα, ο δεισιδαιμονικός αποκρυφισμός , ο υγιεινισμός , η αστρολογία, το ρέϊκι, η χορτοφαγία, κλπ. Αυτό δεν σημαίνει ότι αρνείται την αξία των επιμέρους πρακτικών , αλλά απορρίπτει την ολοκληρωτική σχέση που έχουν με αυτές οι υποστηρικτές τους . Ο Όσσο ύπήρξε ένας ριζοσπαστικός κριτής κάθε ιδεολογίας ή δογματικής πίστης , ενώ έδωσε τη βαθύτερη διάσταση του να είναι κανείς χορτοφάγος ή να εφαρμόζει ορισμένες τεχνικές. Στην κοινότητα του Όσσο (σήμερα ονομάζεται "Θέρετρο Διαλογισμού"), δεν τρώνε κρέας ή ψάρι και δεν επιτρέπεται το κάπνισμα, εκτός από μια ειδική περιοχή, που ονομάζεται ειρωνικά «Ναός του κάπνισματος» ( smoking temple) .Εάν ένα πρόσωπο θέλει να επιλέξει να φάει κρέας πρέπει να το κάνει έξω από την κοινότητα. Αυτό που έχει σημασία είναι το άτομο να έχει επίγνωση των πράξεών του, και να γίνει συνειδητός. Το να υποχρεώσεις έναν άνθρωπο σε μια πειθαρχία ή σε μια πιο υγιεινή συμπεριφορά δεν μεταλλάσει αναγκαστικά και τη συνείδησή του! Υπάρχουν άνθρωποι ψυχολογικά κατεστραμμένοι από την αυστηρή εφαρμογή υγιεινιστικών μεθόδων, καθώς και ολόκληροι πληθυσμοί καταπιεσμένοι από σεξοφοβικές θρησκείες ή διδασκαλίες που απαιτούν έναν ορισμένο τρόπο ζωής. Επίσης, όσον αφορά τις προφανώς ανθυγιεινές συνήθειες, όπως το κάπνισμα, ο Όσσο επιστά την προσοχή περισσότερο στο πώς γίνεται μια χειρονομία, παρά στο τι γίνεται : Δεν καταδίκασε ποτέ κανέναν επειδή κάπνιζε ή επειδή έτρωγε κρέας. Όσον αφορά το κάπνισμα, εξήγησε πώς μπορεί να μεταμορφωθεί σε ευκαιρία διαλογισμού:
" Όταν παίρνετε τα τσιγάρα από την τσέπη του, κάνετε κάθε κίνηση αργά, απολαύστε την κάθε στιγμή, δεν υπάρχει βιασύνη. Να είστε συνειδητοί , προσεκτικοί , παρατηρητικοί.... " Αυτό που είναι σημαντικό είναι να αναγνωρισθεί ο αυτοματισμός αυτής της χειρονομίας, ενώ η καταστολή με μια πιεστική πράξη θέλησης μπορεί να είναι αντιπαραγωγική και πιο επιβλαβής από το ίδιο το κάπνισμα, εάν η διαδικασία δεν συνοδεύεται από καμία πραγματική αλλαγή της συνείδησης. Σταδιακά, κάνοντας μερικές φορές ένα βήμα πίσω πριν κάνουμε δύο μπροστά , μπορεί να συμβεί μια μετατροπή της ενέργειας, η ευαισθησία εκλεπτύνεται ώστε εγκαταλείπεται η επιθυμία του καπνίσματος. Τότε το σώμα αποφασίζει και όχι το μυαλό. Ο Όσσο μίλησε πολύ στους μαθητές του: όλες τις μέρες , μία ή δύο φορές την ημέρα,από το 1970 έως το ΄81 και στη συνέχεια από το ΄84 έως το 1990.
Σχολίασε ουσιαστικά τους μεγαλύτερους δάσκαλους και τις παραδόσεις του παρελθόντος: Το Χριστό, τον Βούδα, τον Ηράκλειτο, τον Πυθαγόρας, τον Patanjali, τους Σούφι, τους Hassidim, τον Lao-Tzu και πολλούς άλλους....
Με μια γλώσσα που μπορεί να διεισδύσει το πέπλο της αδιαφορίας για τα «μυστήρια» της ζωής, καταφέρνει να αγγίξει , ειδικά τους ανθρώπους της Δύσης , εκπαιδευμένους στην κουλτούρα της υλικής ευημερίας. Από κάθε ένα από αυτά τα μονοπάτια του παρελθόντος, αναδεικνύει το αρχικό πυρήνα της αυθεντικής πνευματικότητας, θαμμένης κάτω από την ιστορική εξέλιξη των οργανωμένων θρησκειών και πεποιθήσεων, περισσότερο ή λιγότερο θεσμοθετημένες. Η αλήθεια δεν μπορεί να μειωθεί σε ένα σύστημα δογμάτων, και οι λέξεις δεν είναι ασφαλώς το κύριο όχημά της. 
"Επιθυμώ πραγματικά να μην παίρνετε τα λόγια μου, όπως κοινώς εκλαμβάνονται και κατανοούνται - σαν να είχαν κάποιο νόημα, σαν να σας μετέφεραν πληροφορίες.
Δεν σας διδάσκω τίποτα. Δεν έχω κανένα μήνυμα. Δεν σας προσυλητίζω. ....
Είναι μια χαρά που οι άνθρωποι με βρίσκουν γεμάτο αντιθέσεις, γιατί μόνο ένας πολύ συνηθισμένος μελετητής ανησυχεί να πει κάτι λογικό. Αντίθετα υπάρχει ένας άνθρωπος που σας μιλάει όχι για να μεταβιβάσει γνώσεις, αλλά ποίηση, όχι θεωρίες, αλλά ένα άρωμα, μια παρουσία ...;Δεν έχω τίποτα να σας πω, αλλά έχω πολλά να μοιραστώ μαζί σας. " (Από το "Om Mani Padme Hum")
Ιωάννης Αυγουστάτος
Υ.Γ. Περισσότερα για το έργο και τη ζωή του Όσσο μπορείτε να διαβάσετε στην ομάδα
"ΦΙΛΟΙ Του ΟΣΣΟ" ΣΤΟ FACEBOOK (http://www.facebook.comgroup.php?gid=158448889526), όπου έχετε και τη δυνατότητα να επικοινωνήσετε με άλλους φίλους του Όσσο από όλο τον κόσμο.